曹操一进徐州，心情大好，举办了一场盛大的宴会，犒劳大家。曹操自己坐在中间，让陈珪坐在右边，刘备坐在左边，其他将领按照顺序坐好。宴会结束后，曹操对陈珪父子的表现非常满意，给他们加封了十县的俸禄，还任命陈登为伏波将军。
曹操得到徐州后，心情更加愉快，开始计划攻打下邳。
程昱建议说：“吕布现在只剩下下邳这一个地方了，如果我们逼得太紧，他可能会拼死一战，投奔袁术。如果吕布和袁术联手，那我们就很难对付了。现在我们可以让有能力的人守住淮南的通道，既可以防范吕布，也可以抵御袁术。而且，现在山东那边还有臧霸、孙观这些人没有归顺我们，也不能掉以轻心。”
曹操说：“山东那边的通道我来负责，淮南的通道就交给刘备你了。”
刘备回答说：“丞相的命令，我哪敢不从。”
第二天，刘备留在徐州，让糜竺和简雍留下来，自己带着孙乾、关羽和张飞去守卫淮南的通道。曹操则亲自带领部队去攻打下邳。
吕布在下邳，觉得自己粮食充足，又有泗水这个天然屏障，所以很放心地坐等曹操来攻。
陈宫建议说：“现在曹操的部队刚来，我们可以趁他们还没站稳脚跟，用我们的休息好的部队去攻击他们疲惫的部队，肯定能赢。”
吕布却说：“我最近一直输，不能再轻易出击了。等他们来攻，我们再反击，让他们都掉进泗水里。”
于是吕布没有听从陈宫的建议。
过了几天，曹操的部队已经安营扎寨。曹操带领众将来到城下，大声叫吕布出来对话。
吕布站在城墙上，曹操对他说：“听说你又要和袁术结盟，所以我带兵来了。袁术是个反贼，而你曾经有讨伐董卓的功劳，现在为什么要放弃以前的功劳，跟着反贼走呢？如果城被攻破，后悔就来不及了。如果你早点投降，和我们一起扶持王室，你的封侯之位还是能保住的。”
吕布回答说：“丞相先退下，我再考虑考虑。”
陈宫在吕布旁边大骂曹操是奸贼，还射了一箭，正中曹操的旗帜。
曹操愤怒地指着陈宫说：“我一定要杀了你！”然后就开始攻城。
陈宫对吕布说：“曹操远道而来，肯定不能持久。将军你可以带领步兵和骑兵在外面驻扎，我带领剩下的人在城里防守；如果曹操攻击将军，我就带兵攻击他的后背；如果他来攻城，将军就从后面救援；用不了多久，曹操的粮食就会耗尽，我们就可以一举击败他；这是一个很好的战略。”
吕布说：“你说得对。”然后回到府中准备装备。
当时正值冬天，吕布吩咐随从多带些棉衣。
吕布的妻子严氏听说后，出来问：“你要去哪里？”
吕布告诉了她陈宫的计划。
严氏说：“你把整个城都交给别人，自己带着部队远行，万一有什么变故，我还能做你的妻子吗？”
吕布犹豫不决，三天都没有出城。
陈宫进来催促说：“曹操的军队已经四面包围了城市，如果不早点出去，我们就会被围困。”
吕布说：“我觉得还是坚守比较好。”
陈宫说：“我听说曹操的粮食不多了，他派人去许都取粮食，很快就要到了。将军可以带领精兵去切断他的粮道。这个计划非常好。”
吕布同意了，回到内室告诉严氏。
严氏哭着说：“将军如果出去，陈宫和高顺怎么能守住城池？如果出了差错，后悔就来不及了！我以前在长安，已经被你抛弃过一次，幸好庞舒偷偷藏起了我，我们才能再次相聚；谁知道现在你又要抛弃我了？将军前途无量，请不要因为我而犹豫！”
说完就痛哭起来。吕布听了之后，心情沉重，犹豫不决，去告诉了貂蝉。
貂蝉说：“将军，你要做主，不要轻易冒险。”
吕布说：“你不用担心。我有画戟和赤兔马，谁敢靠近我！”
然后出去对陈宫说：“曹操的粮食到了，肯定是个骗局。曹操诡计多端，我不敢轻举妄动。”
陈宫出去后，叹了口气说：“我们死无葬身之地了！”
吕布于是整天不出城，只是和严氏、貂蝉一起喝酒解闷。
谋士许汜和王楷来见吕布，建议说：“现在袁术在淮南，声势浩大。将军你以前和他有过婚约，现在为什么不继续求亲呢？如果他的军队来了，我们内外夹攻，曹操就不难打败了。”
吕布听从了他们的建议，当天就写了信，让许汜和王楷去送信。
许汜说：“我们需要一支军队来引路冲出去。”
吕布命令张辽和郝萌带领一千人，护送他们出城。那天晚上，张辽在前，郝萌在后，保护着许汜和王楷冲出城去。他们绕过了刘备的营地，众将追赶不及，已经冲出了隘口。郝萌带领五百人，跟着许汜和王楷离开了。张辽带领一半的军队回来，在隘口时，关羽拦住了他们。还没开始交战，高顺带领军队出城救援，把他们接进了城里。许汜和王楷到了寿春，拜见了袁术，呈上了书信。
袁术说：“你以前杀了我的使者，现在又来求亲，是什么意思？”
许汜说：“这是因为曹操的奸计误导了我们，希望您能明察。”
袁术说：“如果吕布不是因为被曹操围困，他怎么会把女儿许配给我？”
王楷说：“如果您现在不救援，恐怕我们都会受到影响，这对您也不是好事。”
袁术说：“吕布反复无常，不讲信用，先让他把女儿送来，然后我再发兵。”
许汜和王楷只得告辞，和郝萌一起回来。到了刘备的营地旁边，
许汜说：“白天不能过，半夜我们两个人先走，郝将军断后。”
他们商量好了。半夜过了刘备的营地，许汜和王楷先过去了。郝萌正在行进的时候，张飞从营地出来拦路。郝萌和张飞交战，只一回合就被张飞活捉了，五百人马都被杀散了。
张飞把郝萌带到刘备那里，刘备又把他押送到大寨见曹操。郝萌详细说了求援和求婚的事情。曹操大怒，在军门前斩了郝萌，然后传令各寨，要大家小心防守，如果有吕布或他的士兵逃走，就按照军法处置。各寨的人都感到震惊。
刘备回到营地，告诉关羽和张飞说：“我们现在处在淮南的重要位置。二弟一定要小心，不要违反曹操的军令。”
张飞说：“我捉了一个贼将，曹操不但没有表扬，反而来吓唬我们，这是为什么？”
刘备说：“不是的。曹操统领这么多军队，如果不严格执行军令，怎么能让大家服从？弟弟不要违反。”关羽和张飞答应了，然后退下。
话说许汜和王楷回到吕布身边，详细汇报了袁术想要先见到媳妇儿，才会派兵来支援。
吕布问：“那怎么送过去？”
许汜说：“现在郝萌被抓了，曹操肯定知道了我们的计划，肯定做好了准备。除非将军您亲自护送，不然谁能冲出这个包围圈？”
吕布说：“那今天送去怎么样？”
许汜说：“今天不行，今天是凶神值班，不吉利。明天就大吉大利了，最好是戌时或者亥时出发。”
吕布就命令张辽和高顺：“你们带三千人马，准备一辆小车；我亲自送到二百里外，然后你们俩送去。”
到了晚上，吕布把女儿用棉布裹得严严实实，外面再套上盔甲，背在背上，提着方天画戟就上马了。城门一开，吕布带头冲出去，张辽和高顺紧随其后。
快到刘备的营地时，鼓声一响，关羽和张飞就拦住了去路，大喊：“别跑！”吕布没心情打架，只想冲过去。
刘备亲自带兵杀过来，两军混战。吕布虽然勇猛，但身上背着个女儿，怕伤到她，不敢硬闯。
后面徐晃、许褚也杀了过来，士兵们大喊：“别让吕布跑了！”吕布看形势危急，只好退回城中。
刘备收兵，徐晃等人也各自回营，吕布他们一个都没逃出去。吕布回到城里，心情郁闷，只好借酒浇愁。
曹操攻城两个月都没打下来。突然听说河内太守张杨带兵去东市，想要救吕布；结果部将杨丑杀了张杨，想要把头献给曹操，却被张杨的心腹眭固杀了，然后投奔了别的地方。
曹操听说后，立刻派史涣去追斩眭固。
然后召集众将说：“张杨虽然自己灭了，但北边有袁绍的威胁，东边有刘表和张绣的麻烦，下邳城围了这么久都没打下来，我想放弃吕布回都城，暂时停战，大家看怎么样？”