大名府渴望实现蓬勃发展，而梁山亦有着相同的目标，然而二者所采用的发展方式却大相径庭。大名府追求的是通过建设性手段来推动城市繁荣，致力于各类基础设施的兴建与完善；而梁山则侧重于掠夺资源，以此快速积累财富与实力。大名府期盼社会秩序稳定，百姓安居乐业；梁山则期望能够获得名正言顺的地位，摆脱草寇之名。
当曾头市的众人惊觉梁山再度与大名府产生冲突时，他们心中暗自揣测：晁盖已然逝去，如今新上任的宋江应当是个通情达理之人。毕竟大家所求无非就是各自的领地罢了，彼此心照不宣地各过各的安稳日子岂不美哉？这便是曾头市众人内心深处的真实想法。于是乎，他们便以自身的思维去衡量梁山的意图，认为梁山或许也会开始专心经营自家的那座山头。
就在这样的心理驱使之下，曾升结束了他在二龙山的行程，重新返回了曾头市。至此，曾头市的人们再次沉浸于那种饮酒作乐、大块吃肉、勤奋练武以及纵情声色的简单生活之中。每日里，街头巷尾都弥漫着浓烈的酒气和喧嚣声，男人们袒露着粗壮的臂膀，挥舞着手中的兵器，汗水四溅，口中不时发出阵阵吆喝。女人们则身着艳丽的衣裳，娇笑嫣然，穿梭于人群之间。整个曾头市仿佛陷入了一片纸醉金迷的氛围之中。
再看梁山众人，自回梁山，首务便是为晁盖报仇，因宋江欲稳坐寨主之位，对元老帮的态度亦有所忌惮，否则梁山恐有散伙之虞。而卢俊义的加入，使梁山攻打曾头市的条件一应俱全。遂于一风高夜黑之夜，宋江率军突袭曾头市，将曾头市主要人员悉数诛杀。值得一提的是，在此役中扈三娘的小温侯吕方表现抢眼，或因新得美人，心境畅快，所谓一通百通，身轻如燕。此前在梁山众人心中，吕方与那所谓的赛仁贵郭盛，皆被视为花架子，众好汉皆以为他们仅是吕布和薛仁贵的狂热粉丝罢了。然在攻打曾头市时，吕方却证明了自己。在与曾涂的交锋中，三十回合之前，尚能抵御。三十回合之后，戟法渐乱，只得招架躲闪。
别看吕方只和曾涂斗了三十个回合，曾涂是谁?：曾家五虎中的老大，年富力强，是?史文恭最得意的徒弟，擅长使用点钢枪，能斗三十个回合已经是很不错的战绩了。至于郭盛因为吕方的原因，水涨船高大家也不再笑话他了。
而随着战斗的继续，老大?曾涂被花荣射死了；老二?曾密天赋很高虽然力大无穷，但练功常懈怠，被?朱仝一刀戳死；老三?曾索?，被解珍的钢叉戳死；老四?曾魁与?林冲大战二十回合后被乱军马踏死；而曾弄最看好的老五?曾升?，天资聪颖，擅长使用飞刀，但因年幼战力有限，最终被砍头。
至于梁山是怎么打赢曾头市的，还是那句话梁山这群人这面战场不怎么样，但是搞人还真有一套，在战争前期，主打的就是出其不意，有了卢俊义这个大杀器再加上有心算无心，使得曾头市立马落入了下风，而等到在争战中期，曾弄见连折二子，决定与梁山讲和。史文恭已有八分惧怯，也有求和之意。宋江假意同意，与曾头市约定各自派人为质。吴用派李逵、时迁等五人前往。史文恭看出有诈，告知曾弄，结果被李逵“揪住便打”。然而曾弄一心讲和，不听史文恭之言，便同意了宋江交还马匹、交出郁保四并且赔款的要求，派曾升将郁保四送往宋江寨中。
宋江见了曾升，称必须要将照夜玉狮子马也一并交还。史文恭表示除非宋江退兵，否则绝不同意。这时，宋江得知相助曾头市的青州、凌州军马正在前来，便与吴用商议对策。吴用分兵守御完毕后，将曾升扣押，而后暗中策反郁保四，让他假作逃回曾头市，引诱史文恭前来劫寨。
史文恭果然中计，亲自带兵劫寨，却中了吴用的“番犬伏窝”之计。梁山军在郁保四、时迁等人的里应外合下，已经攻破曾头市。曾弄自缢，曾魁、曾密、苏定阵亡，大量曾头市军马掉入史文恭先前掘好的陷坑。
可以说如果不是曾弄胆怯了，在和梁山继续战斗，结局可能还不一样，但是这些对于李艾来说都是一件好事，毕竟梁山帮李艾拔掉了曾头市这个不听话的集镇，而不用李艾亲自动手，毕竟曾头市是属于朝廷任命的卫所，后面还有秦太师的势力，这事情不方便李艾出手。
而梁山那面则认为，现在在梁山的势力范围由原来的梁山、曾头市、三山联盟，变成现在的大名府、梁山、三山联盟而已。而知道内情的关胜却没有说什么，他现在已经给自己留好了后路，自从大名府的时候看到了李艾展示的实力，他就知道梁山想在李艾的围剿下生存下来，那是不可能的。现在李艾之所以没怎么搭理他们，那是因为李艾要发展，李艾的眼睛里面根本就没有梁山这种贼寇。所以关胜现在给自己的后路就是或加入三山联盟，或直接加入大名府。只不过在这之前要体现自己的价值。
再说梁山，卢俊义抓住史文恭之后，将其交给了宋江，宋江则是杀了史文恭从此接手了整个梁山，宋江接手梁山的第一件事情，就是把梁山上面的聚义厅改为忠义堂。并削减元老帮的势力，在排座位的时候元老帮的位置都比较靠后也能看得出来。
而梁山在攻打曾头市的时候，得到了大批物资以及马匹，梁山的声望，可谓是又上了一个台阶。由于梁山也需要消化曾头市的所得，故此梁山也要休养生息。而宋江为了均衡各方面的势力，在梁山开始排了座次，于是梁山108将就诞生了，虽然在征讨三山联盟和攻打大名府的时候死去了一些小头目，但是这些都不重要，只能怪死去的兄弟命薄，再说这死去的都是些小角色，再补上就好了，就连梁山的老大，晁盖不也是死了也就死了吗？
而梁山的战略也能从聚义厅到忠义堂的改变看得出来，梁山的战略方针从原来的占上为王变成诏安，而这个战略方针确实得到了梁山大多数人的同意，至于不同意的这些人，有兄弟情作为枷锁，已经不重要了。至于如何招安实施还要他们自己去想办法。