电影开始了，当雨果看着“雨果-兰开斯特”的字样出现在大屏幕上时，雨果第一下还没有反应过来，虽然现在他已经完全适应了这个新名字，但此时此刻从字面上迎来的熟悉感还是没有能够第一时间触动雨果，等名字消失了之后，雨果这才反应过来：刚才那个字样指代的就是自己，这个感觉很神奇，也很微妙。
充满古典韵味的学校风景，初冬的静谧和肃然在校园的每一个角落都可以看见。下课铃声一响，穿着西装系着领带的学生刹那间就将学校的走廊填满，然后，公告牌前雨果高大而挺拔的身材就出现在了大屏幕上，他正在确认感恩节招聘启事的咨询，很快他就确认了自己的目标。
轮廓鲜明、眼神强烈、唇红齿白、鼻梁坚挺、俊朗修长、儒雅恬静，几乎挑不出任何瑕疵，雨果仅仅是一出场，就惊艳了不少人。
四个吊儿郎当的学生坐在草坪的长椅上闲聊着，其中一个学生甚至正在吸烟，当他们看到舍监开着一辆捷豹（jaguar）进入校园时，抱怨不断、不敢置信，他们都怀疑舍监是依靠着拍马屁才得到这辆豪华轿车的，显然十分看不惯舍监的一举一动。
四人帮的领头人哈里计划着感恩节出去度假，他们看到了准备找工作的查理，玩笑式的向他发出了度假邀请，就好像是富人在假期里的一点施舍，因为查理是依靠奖学金的学生，他根本就负担不起任何的假期。
查理按照招聘启事上的信息找到了目的地罗斯家，他需要一份工资购买机票回家过圣诞节，随后他第一次见到了这个周末需要帮忙照看的弗兰克-斯雷德中校，脾气暴躁的弗兰克还没有露面，就让年轻青涩的查理吓坏了。
“先生？”查理进入了房间，敲了敲门廊的木板。
“不要叫我长官！”弗兰克的声音提醒了查理刚才罗斯太太的警告。
查理顿时有些紧张，“我，我很抱歉。”他的眼珠因为紧张而无意识地四处飘动着，“我是说‘先生’，长官。”
“哦，弄了个白痴来，不是吗？”
如此直白的话语让查理顿时变得焦躁不安起来，他回头看了看大门，似乎想要求助于已经离开的罗斯太太，“不，先生……那，呃，这个……”他紧张地从口袋里拿出了招聘单子，想要在上面寻找到正确的称呼，“呃，中尉，是的，长官，中……”
“中校！服役二十六年，从没有人连降我四级。”弗兰克的责备让雨果的视线不由垂了下来，透露着茫然和无措，微微抿了抿自己干燥的嘴唇，生涩地站在原地，不知所措。“进来，笨蛋！”弗兰克暴躁地声音让查理走了进去。
坐在沙发上的弗兰克左手是烟灰缸右手是威士忌，即使一动不动也透露出无上的威严，一看就知道这不是一个好相处的对象。事实也是如此，弗兰克以前是战争英雄，但却意外失明，这也导致了他开始变得奇怪起来，他不仅脾气暴躁、粗话连篇、喜怒无常、愤世嫉俗而且对查理不断冷嘲热讽、咆哮责骂，甚至就连对自己的家人罗斯一家也毫不留情，这让查理有些无所适从。
查理不认为自己可以胜任这份工作，但最后还是被罗斯太太说服了，决定为了三百美元而接下这份工作。
当天晚上，查理在图书馆工作，在关门之前，四人帮之中的乔治为了一个明天要交报告的课在图书馆留到了最后一刻，借完书之后乔治和查理一起离开了图书馆。他们意外看到四人帮其他三个人在哈里的带领下，将一个灌满白色油漆的大气球挂在了舍监停车位的路灯上方，显然，他们是打算恶作剧。
但是学校的老师杭塞克夫人此时却走了过来，看到了乔治和查理，为了不让伙伴被发现，乔治拖延住了杭塞克夫人，但哈里等人离开时弄出的声响还是被杭塞克夫人听到了，可是乔治却利用自己的花言巧语再次糊弄过去了。
第二天一早，舍监抵达学校时，才刚刚停好车，学校广播里就传来了对舍监讥讽，并且暗示舍监是出卖了自己的屁股才拿到这辆捷豹的。这一幕吸引了全校学生的围观。与此同时，舍监停车位上方的气球就被充气充大了起来，晃晃悠悠地悬挂在停车位之上，舍监愤怒之下，爬山了自己的汽车，试图用钥匙戳爆气球，结果他成功了，而气球里的白色油漆也直接倾斜了下来，不仅将舍监浇了一个劈头盖脸，而且整辆捷豹也被彻底毁了。
围观的学生全部都拍手叫好、大快人心，但这却彻底激怒了舍监。舍监很快就从杭塞克太太那里得知，查理和乔治是目击证人，于是他开始审问这两个学生。但是为了朋友义气，两个人都选择了拒绝合作。舍监表示，感恩节回来之后的周一将开全校集体会议，如果没有得到一个结果，那么他将会将查理和乔治开除。
威胁完毕之后，舍监单独留下了查理。与乔治的不学无术相反，查理是品学兼优的好学生，所以舍监又提出了利诱，他将为查理提供一个哈佛大学全额奖学金的入学机会，这直接就把握住了查理的命门。
一方面是和自己关系平平甚至是瞧不起自己的富家子弟，一方面是隐瞒事实将被开除、公开事实将赢得哈佛大学的全额奖学金，查理的选择似乎看起来并不困难。但他还是没有吐露事实，舍监决定让查理这个感恩节周末好好想想。
出来之后，乔治第一时间就找到了查理，他和查理约定，“我们绝对不会出卖朋友，也不会告诉父母，个个守口如瓶。最重要的是，绝不，绝不抛弃任何一个伙伴。”并且乔治说，给他几个小时想办法，之后让查理给他电话再进行讨论。
心事重重的查理重新来到了罗斯太太家，送走了罗斯一家之后，来到弗兰克的小木屋，查理却接到了一连串没头没脑的指令，而后查理居然被告知他们要一起去纽约，这顿时让查理慌了。查理原本以为只是在家里待一个周末、看护一个脾气暴躁的失明老人罢了，但现在却要去纽约这座全球最大的城市，这让查理彻底失去了精神，来不及反应的情况下就和弗兰克抵达了机场。
坐在头等舱里，弗兰克喝着上好的杰克-丹尼尔，开始向查理展示着他闻香识女人的高超技艺，他能够识别出所有香水，甚至从香水、口音等侧面就描绘出女人的模样。这不仅让查理目瞪口呆，现场的观众也是瞠目结舌，弗兰克悠闲而略带怅然地说到，“女人，能怎么说呢？上帝真他妈是个天才。”
“秀发，秀发就是最重要的部分，你有没有尝试过把鼻子埋在一堆云鬓中，然后就此睡去的经验？还有香唇，轻轻碰到你的唇，就像穿越沙漠之后的第一口酒。乳。头，哈，大的，小的，它们瞪着你，就像秘密探照灯。还有腿，不管是不是黄金比例，或者像二手的施坦威钢琴，两腿之间的……正是通往天堂的护照。”
弗兰克沉迷其中，查理羞涩拘谨，观众也都不由涨红了脸颊。
“这世界上只有两个音节最为动听：阴。部。”弗兰克这大胆的话语让查理真的是无所适从，只能是浮现出尴尬的笑容，查理说到，“我猜你真的很喜欢女人。”
“哦，胜于一切。”弗兰克毫不犹豫地肯定到，“远远次于女人，排名第二的，是法拉利。”
搭乘头等舱抵达纽约之后，两个人又居住到了华尔道夫饭店的豪华套房，这一切让查理格外不适应。查理觉得自己已经护送着弗兰克抵达了酒店，他完成了任务，接下来他必须回去处理下周一即将到来的麻烦，所以他主动提出要离开。
但弗兰克却表示让查理用完晚餐之后再去机场，查理同意了。在去橡树餐厅（oak。room）的路上，弗兰克发现了查理的沉重，于是查理把这件事告诉了弗兰克，不过弗兰克却觉得根本不是问题，不屑一顾。
看到菜单上二十四美元的一个汉堡包，查理察觉到了不对劲，于是他开始逼问弗兰克。这时弗兰克却开始戏弄查理，原来他欺骗了查理，今晚查理根本赶不上飞机了，这使得查理不得不留下来。这时弗兰克才坦白了，他需要一个向导去执行自己的计划，“这更像是一个小小的快乐旅行，住一流的饭店，吃一顿美食，喝一杯美酒，拜访我的大哥——亲情总是最重要，你知道，然后和一个妙女郎做。爱，再然后……”
“我要躺在华尔道夫饭店的豪华大床，把我的脑袋射烂。”弗兰克在查理的心中丢下了一颗炸弹之后，却若无其事地继续开始点餐，但是查理却没有办法冷静下来，他愤怒而恐惧、担忧而无措地看着弗兰克，但却不知道该做出什么反应。
查理终于意识到了事情的严重性，这一次纽约之旅是弗兰克结束自己生命前最后的享受，但是他根本没有办法改变弗兰克的任何决定，这让查理不知所措、惶恐不安。
不知不觉中，电影已经过去了五十分钟，而电影院里的观众也第一次受到了冲击，接下来的故事有会走向何方呢？