英超开幕战社区盾杯的比赛刚结束，林风便回到了伦敦，返回到球队与穆里尼奥消假。也就在这天，二0一0年南非世界杯欧洲区的预选赛也正式抽签分组。由于哈萨克斯坦等几个西亚国家成功加盟了欧足联，以及塞尔维亚及黑山（塞黑）分离成了两支球队。这一次的世界杯预选赛，欧洲区共有五十三支球队参加，是历届球队参加最多的一次。
这五十三支球队共分成了九个小组，前八个小组都有六支球队，剩下的第九小组则只有五支球队。其中每个小组的第一，将直接收获飞往南非的机票，也就是去掉了九个名额，剩下的四个名额，将在九个小组中成绩最好的第二中决出。不过，第九小组只有五支球队，无法与其他八支小组按积分成绩来评比。
因此，按照惯例，以其他小组的第二，与本小组的前四或者前五之间的交锋战绩来计算，选出成绩最好的八个小组第二名，然后这八支球队进行捉队厮杀，胜者与九个小组第一合计十三支球队进入到南非世界杯的决赛圈。
本次世界杯预选赛的分组，依旧评选出九个种子球队，其中英格兰，德国，意大利，西班牙，法国，葡萄牙，捷克，荷兰以及希腊这九支球队成了第一档次的种子球队，分成了九个小组，其他剩下的球队都一一分散到了这九个小组之中。经过抽签，具体的分组形势为：
第一小组：葡萄牙、瑞典、丹麦、匈牙利、阿尔巴尼亚、马耳他；
第二小组：希腊、以色列、瑞士、摩尔多瓦、拉脱维亚、卢森堡；
第三小组：捷克、波兰、北爱尔兰、斯洛伐克、斯洛文尼亚、圣马力诺；
第四小组：德国、俄罗斯、芬兰、威尔士、阿塞拜疆、列支敦士登；
第五小组：西班牙、土耳其、比利时、波黑、亚美尼亚、爱沙尼亚；
第六小组：英格兰、克罗地亚、乌克兰、白俄罗斯、哈萨克斯坦、安道尔；
第七小组：法国、罗马尼亚、塞尔维亚、立陶宛、奥地利、法罗群岛；
第八小组：意大利、保加利亚、爱尔兰、塞浦路斯、格鲁吉亚、黑山；
第九小组：荷兰、苏格兰、挪威、马其顿、冰岛。
巧合的是，这一次的英格兰再一次的与克罗地亚，安道尔等球队在预选赛中相遇，在刚刚结束的欧洲杯中，预选上也是英格兰与克罗地亚分在了同一个小组中，并且双双闯进了欧洲杯的决赛圈。这一次的世界杯预选赛，英格兰在小组中的主要对手，又将是克罗地亚与乌克兰。
不过，现在的英格兰队如日中天。预选赛中相遇克罗地亚与乌克兰，卡佩罗表示完全没有压力，在周一参加的萨格勒布赛程安排会议上，卡佩罗希望的将英格兰对阵克罗地亚与乌克兰的比赛，分别安排到两个九月。以及揭幕战的对手最好是弱旅的愿望。都得到了满足。卡佩罗与英足总官员布鲁金喜笑颜开，毕竟，用一个实力不强的球队，来让英格兰轻松的拿下开门红。总归是个不错的吉兆。
南非世界杯欧洲区预选赛将与二00八年的九月，拉开漫长的征程。英格兰的首场比赛将在九月六日客场挑战弱旅安道尔，九月十日客场挑战克罗地亚。直到小组赛的第三轮，才回到主场。不过，卡佩罗并不认为两个客场开局。会对英格兰带来什么麻烦。
八月十六日，星期六，2008/2009赛季的英超联赛正式拉开了帷幕，切尔西对阵朴茨茅斯，是新赛季英超联赛的开幕之战。朴茨茅斯的整体实力虽然无法与切尔西相提并论，但穆里尼奥并没有小觑了对手，谨慎的派出了全部的主力阵容，力求稳健的拿下新赛季的开门红。
回到了球队的林风，当仁不让的做为球队的队长。率领着切尔西的一干大将，在斯坦福桥迎接着朴茨茅斯的挑战。由于是新赛季的第一场比赛，来到斯坦福桥球场现场观战的球迷非常的多，除却坐席之外，五千张站票亦是一售而空。诺大的斯坦福桥球场。被密密麻麻的人群挤占，球迷们唱着球队的队歌，期待着球队在新赛季的首场开门红。
朴茨茅斯在上个赛季的成绩，是他们五十多年来成绩最好的一个赛季。一度曾占据着联赛积分榜前四的位置，而整个赛季结束后。排名积分榜的第八。而且，在与雷丁队的交战中，七比四的比分，创造了他们在英超赛场上的最高比分纪录。甚至在足总杯上，也是一路高歌猛进，最终仅仅输给了决赛的对手切尔西。
新赛季的朴茨茅斯在夏季转会市场上并没有多大的手笔，只是从利物浦挖来了高佬克劳奇。克劳奇在利物浦过得并不如意，而他在利物浦的不得志，也让他失去了进入卡佩罗的国家队阵容的机会。如今离开利物浦来到朴茨茅斯，或许只要他能在朴茨茅斯坐上主力的位置，并且保持自己的状态不下滑，二0一0年的南非世界杯赛场，说不定他还有进入英格兰国家队的机会。
不过，尽管朴茨茅斯的前锋线上得到了实力的补充，但与切尔西的交战，却依旧毫无争议的落在了下风。仅仅只是一个上半场，在林风的率领下，切尔西的球员们士气如虹，高举着进攻的大旗，疯狂的肆虐着客场作战的朴茨茅斯队的阵地。开场不到两分钟，德科的传球，让兰帕德得已快速的将皮球传到了林风的脚下，在距离球门约三十码远的距离，林风起脚远射，率先攻破了朴茨茅斯门将詹姆斯把守的球门，将比分改写成了一比零。
林风的进球，不仅是本场比赛的第一个进球，也是新赛季的英超联赛第一个进球。而且，这个进球的时间还非常的快，说不定，还会是整个赛季的最快进球纪录。而在林风进球之后不到五分钟，切尔西的第二个进球又不期而至，这一次进球的功臣，却是切尔西的首发前锋舍甫琴科，他是在接到了林风的传中球之后，躲过了坎贝尔的抢断，一脚低射破门得手。
紧接着，在第二十五分钟的时候，林风再一次的边路突破，内切进了朴茨茅斯的禁区，晃开了扑上来抢断拦截的朴茨茅斯后卫格伦?约翰逊，一脚直塞，将皮球送到了德罗巴的脚下，面对着林风如此体贴的传球，德罗巴只是轻轻摆动了一下左腿，皮球便滚进了朴茨茅斯的球门。不到三十分钟的时间里，切尔西便三球领先了对手，首场比赛的胜利也就在眼前。
下半场比赛开始之后，朴茨茅斯队加强了防守的力量，便依旧没能阻止打疯了的切尔西。第五十分钟，兰帕德与巴拉克两个中场球员在中路配合着一路闯关，突破到了禁区前沿的时候，兰帕德一记挑传，将皮球传到了朴茨茅斯的球门前。舍甫琴科一个旱地拔葱，头球攻门被詹姆斯双拳击出之后，林风快速的插上再一次的头球攻门，拿下了切尔西在本场比赛中的第四个进球，也是他个人的第二个进球。
四比零之后，穆里尼奥大手一挥，林风，舍甫琴科，德罗巴三个进球的功臣一起下场休息，但切尔西的进攻力度，却没有下降多少。不过，在破门的效率上，却是降低了下来，直到第七十九分钟和第八十六分钟的时候，才由替补上场的卡劳，以及一直都在试图着远射的兰帕德，分别攻破了朴茨茅斯的球门。
首场比赛便以六比零的大比分取胜，切尔西的实力，让整个英超的球队哀叹，更让曼联，利物浦以及阿森纳这三个联赛冠军的竞争对手警惕不已。而在英超结束了首轮联赛之后，新赛季的欧冠联赛也进行了抽签仪式，穆里尼奥带着林风双双飞往了摩纳哥蒙特卡罗，参加抽签与颁奖。
穆里尼奥再一次收获了欧洲最佳俱乐部主教练的荣誉，而林风的欧洲最有价值球员，最佳中场，最佳球员，最佳射手也是再一次的收入囊中。最佳阵容之中，林风，兰帕德，巴拉克，特里，切赫。切尔西五名球员入选，再一次的成为了赢家。
新赛季的欧冠联赛，英超四强齐齐进入到了三十二强之中，并且又齐齐进入了第一档次。经过抽签，八个小组的具体分组形势也由欧足联公布了出来：
a组：切尔西、罗马、波尔多、克鲁日；
b组：国际米兰、云达不莱梅、帕纳辛纳科斯、阿诺索西斯；
c组：巴塞罗那、里斯本竞技、顿涅茨克矿工、巴塞尔；
d组：利物浦、埃因霍温、马德里竞技、马赛；
e组：曼联、凯尔特人、维拉里尔、阿尔堡；
f组：拜仁慕尼黑、里昂、佛罗伦萨、布加勒斯特星；
g组：阿森纳、波尔图、基辅迪纳摩、费内巴切；
h组：皇家马德里、尤文图斯、圣彼得堡泽尼特、波里索夫巴特。
切尔西的分组形势，说不上好，也说不上坏，能够真正对切尔西造成威胁的，也就只有罗马这支意大利的劲旅。穆里尼奥对于小组赛，并没有多少的担心。现阶段最主要的，还是应付国内的联赛，毕竟，欧冠的比赛要到九月十六日才开打。